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初選過後，連勝文的選舉團隊大幅改組，最重要的改變，是找來立委蔡正元擔任競選總部總幹事。蔡正元常跳上第一線，力戰對手正式和非正式的發言人群，以及為數眾多的網路支持者，火力旺盛；只是這對連勝文是福是禍，恐怕難說得很。

其實連勝文的「發言人群」已經相當可觀。錢震宇、陳曉卿、劉冠吟、游淑惠都有媒體經驗，幫連勝文打理形象；口語傳播專家游梓翔、溫偉群雖不負責對外發言，對連勝文的表達與口語能力，仍有加分作用。

雖然如此，連陣營對外的「發言」卻似乎還少了點什麼，其實就是「主動攻擊力」，連帶也影響整體選戰的議題設定能力。選戰開打以來，連勝文幾乎動輒得咎，很難主動掌握進攻議題，而這個擔子，就落到了蔡正元身上。

目前為止，連陣營競選團隊仍拼湊而成，雖然不乏選舉經驗豐富者，但團隊包括連勝文原來的幕僚團隊、台北市府團隊成員、父親連戰人馬、甚至公關公司等，無論橫向聯繫或行程安排，都頗生澀。未來連勝文能否讓團隊進一步磨合，發揮戰力，將是重要的觀察指標。

連勝文因為槍傷後遺症，每講幾句話都會乾咳，這種情況，在連勝文用藥物控制和自我訓練後，已經有了具體改善。以連勝文在中常會的造勢演講為例，十分鐘的講話，他只乾咳了4、5次，對聽眾的干擾已大幅改進。

八月是連勝文的「政策月」，一連推出多個政策，包括觀光、青年、婦女、區里補助等，連陣營希望競選團隊穩下來後，陸續從「政策牛肉」和「組織戰」雙管齊下。雖然政策推出後受到的批評也不少，但至少證明「政策獲得重視」，接下來必須加強認同，鞏固游離選票。

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